Beyliğin kurucusu olan Osman Bey, Bizans ile mücadelesinde, daha çok beyliğin varlığını sürdürmesine  ve Bursa civarının alınmasına önem vermiştir. İlk zamanlar Bizans, Osmanlı'ya önem vermemiş, hatta bu yüzden, Bizans valileri (tekfur) Koyunhisar Savaşı'nda Osmanlı'ya yenilmişlerdir.

Orhan Bey (1324 - 1362), Bizans'tan Bursa'yı alarak başkent yaptı. Bizans İmparatorluğu kuvvetlerini Maltepe Savaşı'nda yenerek Kocaeli Yarımadasının Osmanlı Beyliğine geçmesini sağladı.

Bizans'ın Anadolu'daki varlığına son verildiği sırada, Karesioğulları Beyliği'nde taht mücadelesi başlamıştı. Orhan Bey bu durumdan faydalanıp Karesioğullarını Osmanlı topraklarına kattı. Böylece Balıkesir ve Çanakkale alınmış oldu, Rumeli'ye geçmek için Osmanlılar fırsat yakalamıştı.

Karesioğullarının Osmanlı'ya katıldığı sıralarda Bizans'ta taht kavgaları başlamıştı. Osmanlılar bir imparatorun tahta geçmesinde ve Bizans'ın Sırplara karşı korunmasında  yardımcı oldular.

Bu gelişmeler sırasında Osmanlı Orduları için Çimpe Kalesi bir üs olarak verilmişti. Osmanlı Devleti, Çimpe Kalesi'ni geri vermemiş ve Rumeli'ye geçişte bir üs olarak kullanmıştır.

Orhan Bey zamanından itibaren Çimpe Kalesi merkez olmak üzere Bizans'ın Rumeli topraklarının önemli bir kısmı alınmış, I. Murat, Edirne'yi alarak başkent yapmıştır.

Sırpsındığı Savaşı (1364)

Edirne'nin Osmanlı Devleti'nin başkenti olması, Osmanlı Devleti'nin büyüme hedefinin Balkanlar yönünde olduğunu açıkça gösterdiği için, Sırbistan önderliğinde büyük bir haçlı ordusu oluşturan Balkan Devletleri, Osmanlı'ya saldırdılar.

Osmanlı komutanı Hacı İlbey, bir baskın ile Haçlıları yendi. Böylelikle Osmanlı Devleti Balkanlara girdi. Bulgaristan ve Makedonya yönünde ilerleme başladı.

I. Murat, Çimen Savaşı'nda Makedonya kuvvetlerini yenerek Makedonya'nın önemli bir kısmını almış. I. Kosova Savaşı'nda yeni bir Haçlı Ordusu'nu yenerek Bulgaristan'ın büyük bir kısmının Osmanlı'ya katılmasını sağlamıştır. I. Murat, I. Kosova Savaşı'nı kazandığı sırada bir Sırplı tarafından öldürülmüştür.