Tarihi Kırkpınar Güreşleri’nin doğuşuna ilişkin çeşitli rivayetler vardır. Bunlardan en yaygın olanı kısaca şöyledir: 1346 yılında Orhan Gazi’nin Rumeli’yi ele geçirmek için düzenlediği seferler sırasında, kardeşi Süleyman Paşa, 40 askerle Bizanslılara ait Domuzhisar’ın üzerine yürür. Baskınla burasını ele geçirirler. Diğer hisarların da ele geçirilmesinden sonra, 40 kişilik öncü birlik geri dönerler ve şimdi Yunanistan’ın topraklarında kalan Samona’da mola verirler.

40 cengaver, burada güreşe tutuşurlar. Saatlerce süren güreşlerde, adlarının Ali ile Selim olduğu rivayet edilen iki kardeşin bir türlü yenişemedikleri görülür. Daha sonra bir Hıdrellez gününde, Edirne yakınlarındaki Ahıköy Çayırı'nda aynı çift, yeniden güreşe tutuşurlar. Bütün bir gün güreşmelerine rağmen yine yenişemeyen kardeş pehlivanlar, gece boyunca da mum ve fener ışığında mücadelelerini sürdürmeye devam ederler.

Ancak solukları kesilerek oldukları yerde can verirler. Arkadaşları onları, aynı yerdeki bir incir ağacının altına gömerek oradan ayrılırlar. Yıllar sonra ise aynı yere gittiklerinde iki pehlivanın mezarlarının bulunduğu yerde gür bir pınar görürler. Bundan sonra halk, orada yatanların anısına o yöreye, "Kırkpınar" adını verirler.

Balkan Savaşları ve Birinci Dünya Savaşı sonunda Kırkpınar Güreşleri, Edirne ile Mustafapaşa yolu arasındaki "Virantekke" denilen yerde düzenlenmiştir. Cumhuriyet’ten sonra 1924 yılında ise güreşler, Edirne’nin Sarayiçi Mevkii'nde yapılmaya başlanmıştır.

Kırkpınar Güreşleri, 1928 yılına kadar ağaları tarafından düzenlenmiştir. Güreşlerdeki ödülleri ve misafirlerin ağırlanmasını hep ağalar karşılamıştır. Ancak 1928 yılında ülkede meydana gelen ekonomik sıkıntılar nedeniyle ağalığa talip çıkmayınca, güreşlerin organize ve gelenleri ağırlama işi Kızılay ve Çocuk Esirgeme Kurumu tarafından üstlenilmiştir. 1946 yılında ise Tarihi Kırkpınar Güreşleri, Edirne Belediyesi’nce düzenlenmeye başlanmıştır.

Pehlivan

Pehlivan sözcüğü, Farsça'dır. Selçuklular zamanında, kahramanlık gösteren savaşçılara, üstün başarı kazanan atıcı, güreşçi, gürzcülere Pehlivan denildiği bilinir. Pehlivan deneyiminin bu anlamda kullanılışı Sultan II. Mahmut döneminin sonuna kadar sürmüştür.